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上海有机所在可见光引发的生物相容反应研究中

来源:http://www.soniaLorenzana.com 作者:493333王中王开奖结果 时间:2019-09-30 17:07

4月26日下午,美国加州大学伯克利分校教授John F. Hartwig应邀到中国科学院上海有机化学研究所进行学术访问,并作了题为Selective Catalytic Functionalization of Small and Large Molecules by Small and Large Catalysts的汪猷科学讲座。中科院院士丁奎岭主持讲座,并为John F. Hartwig颁发了汪猷科学讲座纪念证书。

生物体系富含氨基酸、核苷酸、糖、核酸、蛋白质等多种生物分子,在生物体系中进行的生物相容的成键与断键反应有助于在分子水平研究生物体系。生物相容的反应需要在中性水溶液中进行,并且需要具有优秀的化学选择性与生物分子的多样反应性官能团相容。相比于离子中间体反应,自由基反应受溶剂影响小并易于在水溶液中进行。然而,自由基反应的引发传统上需要高温或紫外光,这限制了其官能团相容性。近年来可见光催化领域的研究发现可见光催化可在温和条件下引发自由基反应,从而提供了发展生物相容反应的新思路。

John F. Hartwig聚焦选择性的金属催化官能团化反应,围绕有机化合物的C-H键可以在过渡金属催化下高选择性地实现硼化或硅基化,并高效地转化为一系列其他官能团展开了精彩地演讲。John F. Hartwig系统详细地介绍了从当量的过渡金属-硼络合物的C-H键的硼化反应出发,首次实现了铑催化的芳基C-H键的硼化反应,并进一步发展了温和条件下铱催化的芳基和伯碳的C-H键的硼化,在研究反应机理的基础上实现了杂环芳烃及仲碳C-H键的硼化及硅基化、复杂分子及天然产物中的二级醇的选择性氧化以及在仿生生物合成中官能团化的应用等内容。John F. Hartwig的报告展示出了顶尖化学家的学术造诣和人格魅力,赢得了有机所师生的热烈掌声,报告厅座无虚席。报告结束后,现场师生与John F. Hartwig展开积极地互动问答,进一步深入交流探讨。

中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室的陈以昀课题组致力于发展新的可见光引发的生物相容反应,近期发展了可见光引发的生物大分子相容的脱硼炔基化反应(J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2280–2283)。硼酸能在中性水溶液中稳定存在,其较小的体积有利于用于生物分子的研究。该脱硼炔基化反应可应用于一级、二级及三级烷基硼酸,生成芳基、烷基及硅基取代的炔烃。该反应具有优秀的化学选择性,可以与含有烯烃、炔烃、醛、酮、脂、腈、叠氮、芳基卤素、烷基卤素、醇及吲哚等官能团的底物反应而无副反应的发生。此反应已被发展在中性水溶液中进行,并可与氨基酸、核苷酸、糖、核酸及蛋白质等生物分子相容,甚至在细胞裂解液中进行都不受影响。

John F. Hartwig是国际著名的有机化学家,美国国家科学院院士。John F. Hartwig于1986年在美国普林斯顿大学取得学士学位,随后于1990年在美国加州大学伯克利分校取得博士学位。曾先后在耶鲁大学、伊利诺努大学香槟分校任教,2011年8月起在美国加州大学伯克利分校化学系担任“Henry Rapoport”教授。John F. Hartwig致力于新的过渡金属催化反应及机理的研究:发展了无导向基团的高选择性芳烃及烷烃C-H键官能团化,过渡金属催化的卤代芳烃形成芳香胺和芳基醚,羰基化合物的α-芳基化 ,以及丙烯基碳酸酯不对称胺化和烷基化的新反应。在每一个体系中,他的团队都进行了系统的机理研究。

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John F. Hartwig已经在国际学术期刊上发表了340多篇文章,应邀作过500多场报告,参与编著11本书籍章节,他编著的Organotransition Metal Chemistry – From Bonding to Catalysis已经成为经典教材。John F. Hartwig凭借其出色的科研工作获得了40多项奖励。

可见光引发的生物大分子相容的脱硼炔基化反应

汪猷科学讲座是为纪念我国已故的著名有机化学家、中科院院士、上海有机所名誉所长汪猷先生而设立的学术讲座。自2005年成立起,汪猷科学讲座旨在邀请活跃于国际科学研究前沿领域,并在有机化学及其相关领域具有重大影响或作出重要贡献的国内外科学家前来上海有机所作学术报告。John F. Hartwig是汪猷科学讲座的第15位演讲人。

在前期发展的可见光引发的生物大分子相容的脱硼炔基化反应基础上,陈以昀课题组进一步发现高价碘化合物在可见光引发的生物相容反应中具有独特的反应性质。烯基羧酸是一类稳定并具有良好生物相容性的自由基受体,但该类底物接受自由基进攻需要过渡金属活化羧基,同时需要加热或强氧化剂促进脱羧,从而限制了其化学选择性及官能团普适性。通过核磁实验及X射线衍射研究,环状三价碘化合物能够与烯基羧酸形成新颖的三价碘-烯基羧酸中间体,在室温中性水溶液中接受烷基自由基的进攻发生烯基化反应。该脱硼脱羧烯基化反应可应用于一级、二级及三级烷基硼酸进而生成芳基及酰基取代的烯烃,具有优秀的化学选择性及官能团普适性(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1881-1884)。

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